Чувство гордости начинает вылезать, когда добился чего-то через усилия немалые. Или, гораздо реже, когда привалила халява крутая (ну, за себя, удачливого). Еще реже, когда ловко мозгами пошевелил или по житрожопости достиг чего-то. Но вот, чем именно погордиться -сказать трудно, критерии общие не определены, условно все и индивидуально, начинать сравнивать со сверстниками или кем-то постарше: нескромно получается или собственные достижения меркнут (не гордится же, в самом деле, достатком, положением в обществе, географией проживания и пр.) Время нестабильное, всякое может случится. Сегодня наверху, завтра внизу, как Ходорковский... Поэтому просто умеренно горжусь тем, что имею неплохое образование, хорошую работу, умственные способности, позволяющие различать "что такое хорошо и что такое плохо", не так много вредных привычек, тем что "спасибо матери с отцом, что вышел ростом и лицом"... Вот выучу досконально английский и м.б. еще какой-нибудь замысловатый языки, попутешествую там и сям с гордым званием "русский" и будут меня тамошние за одно лишь это уважать, тогда загоржусь основательно

Но для этого ой, как много чего сделать нужно...
Вообще-то, хотелось бы своими детьми гордиться (но это в мечтах, сначала они появиться должны).